Tompkins s-a născut în Conneaut, Ohio, pe 20 martie 1943, în familia unui vânzător de antichităţi, care lucra şi ca decorator. Şi-a petrecut primii ani din viaţă în New York City, iar apoi familia sa s-a mutat în Millbrook, New York. În perioada studiilor de liceu, în Connecticut, a fost exmatriculat pentru mai multe infracţiuni minore. Nu a absolvit liceul şi s-a întors acasă, în Millbrook.
Între 1960 şi 1962 s-a concentrat pe competiţii de schi şi alpinism în Colorado, Europa şi America de Sud, iar un an mai târziu, a pus bazele serviciului de ghidaj montan California Mountaineering Guide Service.
În această perioadă a cunoscut-o pe Susie Russell, o angajată la cazinou care s-a întâmplat să-l ajute cu transportul când făcea autostopul spre lacul Tahoe. S-au căsătorit în 1964 în San Francisco. La scurt timp după, Tompkins a luat un credit în valoare de 5.000 de dolari de la bancă pentru a pune bazele The North Face.
Iniţial, cei doi soţi vindeau, prin intermediul comenzilor poştale, echipamente de căţărat şi de camping – saci de dormit, rucsacuri, corturi de munte. Familia Tompkins a făcut designul primelor corturi care evitau stâlpul central prin intermediul barelor flexibile introduse prin manşoane exterioare. Acest design creştea şi rezistenţa cortului deoarece forma de dom permitea vântului să treacă pe deasupra lui. Corturile lor au fost ulterior copiate în toată lumea. În 1966, au deschis primul magazin The North Face.
Doi ani mai târziu, Douglas Tompkins şi-a vândut afacerea companiei Kenneth „Hap” Klopp pentru 50.000 de dolari şi a reinvestit profitul pentru a crea împreună cu soţia sa brandul de haine Esprit. Voia de asemenea să se concentreze pe producţia de filme de aventură: în 1968, a plecat într-o aventură de şase luni din California spre Patagonia, împreună cu alţi camarazi de expediţii. Au creat o nouă rută pe muntele Fitz Roy şi au făcut un film de aventură, Mountain of Storms (Muntele furtunilor), în care au descris experienţa lor. Filmul din 2010 180 Degrees South: Conquerors of the Useless (180 de grade sud: cuceritorii inutilului) descrie o zi modernă de recreere şi subliniază totodată şi munca de conservare pe care o ducea Tompkins.
A devenit mai târziu practicant de caiac pe râuri învolburate şi este recunoscut pentru că a avut primele coborâri pe unele râuri din California, Africa şi America de Sud. În plus, era un talentat pilot de avioane uşoare.
În 1968, Tompkins, soţia lui, Susie, şi o prietenă a sa, Jane Tise, au început să vândă rochii, al căror design îl făceau pe masa din bucătărie. În 1971, afacerea deja înfloritoare a fost denumită Plain Jane, brand care avea să se transforme mai târziu în Esprit.
Până în 1978, vânzările depăşeau 100 de milioane de dolari anual, iar compania avea parteneriate în Germania şi Hong Kong. Douglas Tompkins s-a autonumit „director de imagine”, dezvoltând propria abordare de marketing: el se ocupa de imaginea companiei, de la designul magazinelor până la layoutul cataloagelor, iar soţia sa era director de design.
Compania a crescut şi şi-a extins operaţiunile în 60 de ţări. În 1989, publisherul japonez din domeniul artei Robundo a publicat „Esprit, principiul cuprinzător de design”.
Îngrijorările lui Tompkins referitoare la impactul asupra mediului al industriei fashion l-au determinat însă să părăsească lumea businessului spre finalul anilor 1980. În 1989, şi-a vândut partea din companie lui Susie, de care s-a separat, iar majoritatea banilor câştigaţi i-a investit în conservarea pământului. În 1989 şi 1994 şi-a vândut deţinerile din afacerea Esprit şi din alte părţi ale lumii.
După ce şi-a vândut partea din companie, şi-a concentrat eforturile înspre sudul Chileului, unde a petrecut mult timp făcând alpinism, caiac şi schi, concentrându-se pe activităţi de conservare a pământului şi alte acţiuni ecologiste. A pus bazele Foundation for Deep Ecology în 1990, care susţine activismul de mediu, şi The Conservation Land Trust în 1992, cu scopul de protejare a tărâmurilor sălbatice, mai ales din Chile şi din Argentina.
În 1993, s-a recăsătorit, cu Kristine L. McDivitt, fost CEO al lanţului de retail Patagonia. Cei doi au lucrat împreună la proiecte de conservare. După ce au cumpărat suprafeţe mari de terenuri sălbatice, le-au transformat în parcuri naţionale (cum ar fi Pumalin Park, de 320.000 ha, în Chile, Ibera Project, de 553.000 ha, în Argentina).
A dezvoltat de asemenea modele de ferme organice, axate pe menţinerea unui sol sănătos şi integrităţii ecologice simultan cu hrana pentru familii şi susţinerea economiei locale. În Argentina, a administrat şi ferme de bovine, axate pe dezvoltarea unor practici sustenabile. A primit, împreună cu soţia sa, numeroase recunoaşteri pentru activităţile lor de salvare a mediului.
Pe 8 decembrie 2015, făcea caiac pe General Carrera Lake, în sudul Chileului, alături de cinci persoane, când valurile puternice le-au răsturnat caiacul. Tompkins a petrecut mai mult timp în apa rece, de 4 grade Celsius, şi a murit la câteva ore după ce a fost transportat cu elicopterul la spital din cauza hipotermiei.