Henry Martyn Leland s-a născut pe 16 februarie 1843 în Vermont, SUA, fiind cel mai tânăr dintre cei opt copii ai lui Leander şi ai Zilphei. Antreprenorul a crescut în oraşul Barton; o perioadă a fost ucenic în compania Brown & Sharpe din Providence, Rhode Island, iar apoi a intrat în industria armelor de foc, obţinând un job în compania Colt.
Leland a luat contact cu industria auto în 1870, când a pus bazele atelierului auto Leland & Faulconer; aici, el a produs motoare pentru Ranson E. Old’s Motor Vehicle Company, cunoscută ulterior ca Oldsmobile.
În 1902, William Murphy şi partenerii săi de la Henry Ford Company l-au angajat pe Leland pentru a realiza un audit al fabricii, compania aflându-se în pragul lichidării. Henry Leland a finalizat auditul şi le-a recomandat partenerilor să-şi revizuiască planurile, sugerând o reorganizare în locul lichidării.
Mai mult, el a venit cu ideea de a dezvolta un autovehicul care să folosească un motor cu un singur cilindru, similar cu cel pe care îl dezvoltase anterior pentru Oldsmobile. Murphy a acceptat şi a decis schimbarea numelui în Cadillac; Leland a părăsit compania după ce pachetul majoritar de acţiuni a fost achiziţionat de General Motors. În timpul primului război mondial, antreprenorul a pus bazele unei noi companii, numită Lincoln. El a obţinut un contract de 10 milioane de dolari şi a început să producă motorul V12 Liberty Engine, folosit în principal pentru vehicule de uz militar. După încheierea războiului, compania a fost reorganizată în Lincoln Motor Company Plant, iar Leland a trecut la producerea automobilelor de lux.
Patru ani mai târziu, Lincoln a intrat în insolvenţă şi a fost cumpărată de Ford Motor Company într-o tranzacţie de 8 milioane de dolari. Oferta iniţială a lui Ford – singura, de altfel – fusese de 5 milioane de dolari, însă judecătorul cazului a considerat că suma este prea mică pentru o companie cu bunuri evaluate la peste 16 milioane de dolari. Leland şi fiul său, Wilfred, au rămas la conducerea companiei după tranzacţie, dar deciziile lor au continuat să producă pierderi financiare; la mai puţin de jumătate de an, ambii au fost obligaţi să se retragă.
Henry Leland a fost căsătorit cu Ellen Rhoda Hull, împreună cu care a avut trei copii: Martha Gertrude, Wilfred Chester şi Miriam Edith. Henry Leland a murit pe 26 martie 1932, la Detroit. Cadillac şi Lincoln, în prezent mărcile de lux ale General Motors şi respectiv Ford, au fost preferate de generaţii de preşedinţi americani. Cadillac a devenit divizia de lux a General Motors, destinată producţiei de vehicule de lux de mari dimensiuni. A fost, de asemenea, brandul General Motors pentru vehicule comerciale şi instituţionale, cum ar fi limuzine, ambulanţe sau maşini funerare, ultimele două nefiind, însă, produse în uzinele proprii, ci modificate de producători independenţi după cumpărare. În 2017, Cadillac a vândut aproape 356.000 de maşini în pieţele pe care brandul activează. Anul trecut, grupul Ford a înregistrat venituri de peste 160 de miliarde de dolari.
Lincoln a rămas singurul brand de lux din portofoliul Ford Motor Company după ce producătorul american a vândut Jaguar, Land Rover şi Aston Martin. În prezent, sub marca Lincoln se produc sedanuri, SUV-uri şi chiar limuzine. În 2017, Lincoln a comercializat peste 188.000 de maşini la nivel global. Compania General Motors a înregistrat în 2018 venituri de 147 de miliarde de dolari.