Hugh Hefner s-a născut în aprilie 1926 în Chicago, Illinois, Statele Unite. Ambii părinţi au fost profesori, iar Hefner şi-a descris mereu familia ca una „conservatoare“. Hefner a urmat cursurile liceului Steinmetz, iar în timpul celui de-al doilea război mondial a activat pentru un ziar militar. A absolvit ulterior cursurile Universităţii din Illinois, obţinând două diplome, în psihologie şi în scriere creativă.
Hugh Hefner s-a angajat pe postul de copywriter în cadrul revistei Esquire, de unde a plecat în anul 1952 pe motivul că i s-a refuzat o creştere salarială de 5 dolari. Anul următor, Hefner a obţinut un împrumut bancar de 600 de dolari ipotecându-şi mobila; a reuşit apoi să strângă 8.000 de dolari de la alţi 45 de investitori, printre care şi mama sa, pentru a lansa o revistă destinată bărbaţilor. „Mama nu mi-a dat cei 1.000 de dolari pentru că a crezut în proiect, ci pentru că a crezut în fiul ei.“
Numele iniţial ar revistei trebuia să fie Stag Party (Petrecerea burlacilor), dar Hefner a decis să îi schimbe denumirea înainte de apariţia primului număr. Acea primă ediţie a fost publicată în decembrie 1953 şi a prezentat pe copertă o fotografie cu Marilyn Monroe. Revista s-a vândut în peste 50.000 de exemplare, bucurându-se de un succes neaşteptat. Hugh Hefner nu a cunoscut-o personal pe Marilyn Monroe, dar a declarat de mai multe ori că ea a fost cea care i-a adus noroc; el a cumpărat cripta alăturată celei în care se află Monroe, din cimitirul Westwood Village Memorial.
Victor Lownes, devenit ulterior vicepreşedinte al publicaţiei, este cel care a creat schiţa personajului în care s-a transformat tânărul Hefner, după modelul idealului creat de revistă. Playboy comunica bărbaţilor ce filme să vadă, ce cărţi să citească, cum să se îmbrace, cum să îşi decoreze apartamentele, cum să gătească sau să prepare cocktail-uri – toate acele lucruri pe care Hefner nu le ştia la începuturile carierei sale. „Am lansat revista fără niciun ban în 1953 şi, în câţiva ani, întreaga mea viaţă s-a schimbat. Am devenit editorul celei mai de succes reviste pentru bărbaţi din lume, iar în 1959 am ieşit din spatele biroului şi am început să îmi trăiesc viaţa“, dezvăluie Hefner, în vârstă de 89 de ani acum. „M-am reinventat şi am devenit în cele din urmă «Mr. Playboy»“.
Şi-a stabilit ca repere de stil haina din catifea şi pipa în momentul când a început să emită Penthouse Party TV, în 1959. „Se spune că am ales să folosesc pipa pentru că nu aveam ce să fac cu mâinile în timpul emisiunii. Realitatea este că era o recuzită utilă, ce completa haina din catifea şi Mercedes Benz‑ul. Era parte din persoana pe care voiam să o creez“, povesteşte Hefner. „Am folosit revista ca mijloc în realizarea scopurilor mele şi, în acest proces, am indicat o direcţie pentru alţi bărbaţi şi femei despre cum ar putea să îşi trăiască viaţa“. În 1961, imperiul Playboy s-a extins printr-o reţea de cluburi, pe scenele cărora apăreau comedianţi şi iepuraşi Playboy, unde se intra pe bază de membership. În 1968, Hefner s-a căsătorit cu Barbi Benton, după ce s-au cunoscut în cadrul unei emisiuni TV, al cărei coprezentator a devenit.
În 1988, ultimul club Playboy a fost închis, iar televiziunea a contribuit la declinul Playboy odată cu lansarea unei noi platforme pentru comedianţii ce altădată îşi arătau talentul în cluburile imperiului. Hugh Hefner are o avere estimată la 43 de milioane de dolari. El se află la a treia căsătorie şi are patru copii.