Încă de la începutul anului 2015, Bravo a vândut sau a listat 25 de companii, în valoare totală de 20 de miliarde de dolari, de patru ori mai mari decât costurile lor. Potrivit publicaţiei internaţionale Forbes, secretul lui constă în faptul că investeşte doar în companiile de software stabile. Din 2003 şi până în prezent, firma lui Bravo a încheiat 230 de contracte, care valorează mai mult de 68 de miliarde de dolari. El administrează în prezent un portofoliu de 38 de companii software care generează venituri anuale de aproximativ 12 miliarde de dolari şi are 40.000 de angajaţi. Forbes estimează valoarea firmei, care este deţinută în întregime de către Bravo şi câţiva asociaţi, la 7 miliarde de dolari. Luând în calcul procentul pe care îl deţine în firmă şi banii pe care îi deţine în fondurile sale, averea lui Bravo s-ar ridica la 3 miliarde de dolari. Orlando Bravo s-a născut în oraşul colonial spaniol Mayagüez, care a fost, timp de decenii, portul pentru vasele de pescuit care aprovizionau fabricile de conserve de ton din regiune. Părinţii l-au mutat pe el şi pe fratele său, Alejandro, în locul în care se află acum o comunitate închisă din dealurile Mayagüez, unde fraţii au fost înscrişi la şcoli private.
A început să joace tenis la vârsta de opt ani, exersând pe terenuri ale universităţii locale şi ale unui hotel; apoi, împreună cu familia sa, au început să parcurgă în weekenduri un drum de două ore şi jumătate de la casa lor din San Juan pentru a putea să se antreneze împotriva unei competiţii mai puternice. A devenit rapid unul dintre jucătorii de top din Puerto Rico, ceea ce l-a condus înspre academia de tenis Bollettieri, renumită pentru cei pe care i-a pregătit.
Potrivit unui articol al publicaţiei internaţionale Forbes, acolo se trezea în zorii zilei, se îndrepta către Şcoala Episcopală Sfântul Ştefan, iar la prânz era pe terenul de tenis. A petrecut ore antrenându-se alături de colegi precum Andre Agassi şi Jim Courier. La apus, după ce mânca şi făcea duş, se întorcea la studiu, într-o cameră în care locuiau patru jucători. Mediul competitiv l-a ajutat pe Bravo să ajungă în top 40 în SUA, la nivel de juniori, apoi a ajuns în vârful clasamentului. Mai târziu, a făcut parte din echipa de tenis a universităţii Brown. A absolvit în 1992, fiind licenţiat în economie şi ştiinţe politice. După absolvire, a obţinut un post de analist în departamentul de fuziuni şi achiziţii al Morgan Stanley. Acolo ajunsese să lucreze chiar şi 100 de ore pe săptămână sub finanţistul Joseph Perella. Faptul că era fluent în spaniolă l-a ajutat să ajungă în faţa clienţilor, iar în timp ce lucra pentru miliardarul venezuelean Gustavo Cisneros, care cumpăra lanţul de supermarketuri portorican Puebla Xtra International, a descoperit lumea investiţiilor şi a aflat că nu îşi doreşte să fie bancher, potrivit interviului acordat revistei Forbes.
A fost acceptat mai târziu la Universitatea Stanford. Fusese deja admis la facultatea de drept de acolo, dar voia să studieze şi businessul în paralel. A sunat insistent la universitate şi, într-un final, a reuşit să studieze ambele discipline. În perioada verii a lucrat la Seaver Kent, un joint venture californian cu Texas Pacific Group specializat în tranzacţii de piaţă medii. Până la absolvire, în 1998, nu a primit un post acolo, chiar dacă a sunat timp de luni de zile pentru un job.
După mai multe apeluri, i-a atras atenţia lui Carl Thoma, partener fondator al fondului de investiţii privat Golder, Thoma, Cressey, Rauner. Thoma l-a trimis pe Bravo în San Francisco să „vâneze investiţii şi să extindă prezenţa companiei în Bay Area, dar primele sale afaceri, înainte să împlinească 30 de ani, au fost adevărate dezastre. A investit în două site-uri de design, chiar când bula .com s-a spart, astfel a pierdut 100 de milioane de dolari. Eşecul l-a determinat pe Bravo să aibă revelaţia că în loc să ofere finanţare antreprenorilor de start-up-uri şi să să concentreze pe investiţii riscante, ar putea să cumpere companii cu istorie, care vând software de nişă clienţilor loiali. Cu acordul lui Thoma, a devenit expert în acest tip de companii.
Cum a ajuns însă la nivelul la care se află fondul de investiţii pe care îl conduce împreună cu Thoma în prezent? A descoperit, în urmă cu aproape două decenii, că software-ul şi firmele de capital privat sunt o combinaţie bună. De atunci, nu a investit în altceva. Companiile în care investeşte au în general vânzări de 150 de milioane de dolari de la clienţi recurenţi şi activează în pieţe care sunt prea specializate pentru a atrage interesul unor giganţi precum Microsoft sau Google.