W.O. s-a născut în 1888 în Londra, în familia afaceristului britanic Alfred Bentley, fiind cel mai mic dintre cei nouă copii ai familiei. Între 1902 şi 1905 a studiat la şcoala Clifton College din Bristol, la care a renunţat când a împlinit 16 ani pentru a munci ca ucenic inginer la căile ferate Great Northern Railway aflate în Doncaster, Yorkshire. Pentru stagiul de ucenicie de cinci ani, tatăl lui a plătit 75 de lire. A învăţat acolo fiecare procedură tehnică folosită atât în construirea maşinăriilor, cât şi în designul lor.
După încheierea perioadei de ucenicie, şi-a completat pregătirea cu studii teoretice de inginerie la King’s College din Londra. În 1912 s-a alăturat fratelui său, Horace Miller Bentley, în compania Bentley and Bentley, specializată în vânzarea de maşini franţuzeşti DFP. Convins că participarea la competiţii reprezenta cea mai bună modalitate de a vinde maşinile, O.W. Bentley a construit un set de pistoane din aliaj de aluminiu pentru motorul DFP şi un arbore de distribuţie datorită cărora a avut numeroase recorduri la Brooklands în 1913 şi 1914.
După izbucnirea Primului Război Mondial, a început să construiască şi aeromotoare rotative, pe care le-au folosit şi alţi manufacturieri printre care şi Rolls-Royce. După război, la începutul anului 1919, W.O. a fondat împreună cu fratele lui propria companie producătoare de maşini, Bentley Motors Limited, în oraşul Cricklewood aflat în apropierea Londrei. Prima maşină – cu un motor robust de patru cilindri şi un şasiu robust, Bentley-ul cu motor de trei litri – a fost testată în ianuarie 1920, iar primul Bentley construit în Cricklewood a fost livrat un an mai târziu.
În 1923, maşina a câştigat cursa de 24 de ore de la Le Mans. Aceasta a fost urmată de un eşec din cauza faptului că Bentley Motors Limited avea dificultăţi financiare grave. Victoria de la Le Mans l-a convins totuşi pe Woolf Barnato, afacerist şi şofer de curse, să ajute Bentley Motors Limited în problemele financiare. Compania a fost salvată cu preţul scoaterii lui W.O. Bentley din poziţia de cofondator şi prin transformarea lui în angajat al companiei lui Barnato.
În 1931, Barnato a renunţat să finanţeze compania, iar Bentley a primit un ordin de executare judecătorească pentru că aceasta acumulase pierderi de 136.220 de lire. În noiembrie acelaşi an, Bentley a fost vândut către British Central Equitable Trust, care a vândut apoi compania către Rolls-Royce. W.O. Bentley a continuat să lucreze în cadrul companiei după ce aceasta a fost cumpărată, dar în 1935 a renunţat odată cu expirarea contractului. S-a angajat în cadrul Lagonda, cumpărată de Aston Martin în 1947, iar apoi s-a angajat la Armstrong Siddeley, unde a lucrat până la pensionare.
În prezent, Bentley Motors Limited este o subsidiară a producătorului german de automobile Volkswagen şi a raportat venituri de circa 1,4 miliarde de lire sterline în 2012.